A su edad parece que ha entendido que lo más aconsejable es vivir la vida con una sonrisa, y es por ello que Jack Nicholson lleva un tiempo especializado en distintos tipos de comedia en que cada vez se siente más cómodo. Si en 'A propósito de Schmidt' se enfrentaba con pasmo y sarcasmo al lado más oscuro de la tercera edad, en 'Ejecutivo Agresivo' variaba los modos para aliarse con Adam Sandler en una pintoresca terapia de gags obvios. Un cambio entre cine de tintes de autoría y el lado comercial que en ambos casos acababa por sustentarse en su mayoría por su sola presencia.
El caso es que con algunos de estos rasgos, afinando todavía más a la hora de lograr un perfil con que sacar lo mejor de él con mucho de sus características, "Cuando menos te lo esperas" explota de nuevo la decadencia vista con humor y cómo se vence la resistencia de quien lo ha tenido todo a perder una forma de vida cuando el cambio es inevitable.
Todo lo que se refiere al argumento, la idea de las dobles parejas, la renuncia a la chica joven cuyo físico lastra la carencia de madurez que el personaje de Jack encuentra en su madre, etcétera, son simples instrumentos para el enredo, el pastelito, y las innecesarias y a la vez imprescindibles situaciones de tensión. La comedia romántica ha de pasar necesariamente por las fases de encuentro, aceptación hacia el idilio, problema, y reencuentro con fundido en negro. Pero si las dos horas de metraje con algunos excesos tienen algo que las hace especiales, es esa falta de complejos y vergüenza que hace del protagonista un payaso muy a su pesar. A su lado, Diane Keaton gesticula sacando y escondiendo arrugas, llevándola de la madurez a la dulzura con convicción, rescatandola de su incursión en la tercera edad en un papel capaz de evitar un carácter cargante que hace creíble el modo en que altera a los dos hombres de la película.
Luego, una descompensación en el desenlace muy al gusto de su directora Nancy Meyers (similitudes con su '¿En qué piensan las mujeres?') cuando inicialmente el odio-amor de los protagonistas se había trocado rápidamente, hace que el remate de la historia de amor sea algo tópico con lo que llegar al final. Aunque con la buena compañía de sendos actores resulte mucho más agradable.